miércoles, 10 de octubre de 2012

AMINAS

¿QUE ES UNA AMINA?
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco, NH3en el que se han sustituido uno o más átomos de Hpor grupos orgánicos R, su clasificación se basa en el número de grupos unidos al átomo de nitrogeno: uno para las aminas primarias, dos para las secundarias y tres para las terciarias.

CLASIFICACIÓN 
Existen aqminas alifaticas y aminas aromaticas, adicionalmente, las aminas se pueden clasificar teniendo en cuenta el numero de atomos de hidrogeno que se ha sustituido en el amoniaco, como aminas primarias, secundarias y terciarias.
R-NH2    Primarias

R-NH-R´ 
 Secundarias


R-N-R´     Terciarias
   R"

Caracteristicas

Propiedades quimicas

  • FORMACIÓN DE SALES


    Las aminas reaccionan con ácidos para formar sales:


    R-NH2+HX----> NH3X.




    BASICIDAD:
    Son únicos compuestos orgánicos de carácter básico como se vio en la reacción anterior, las denominadas bases de lewis son capaces de ceder un par de electrones, también están en capacidad de aceptar un proton y cuando se disuelven en agua producen un solución de pH mayor de 7


    R-N-H2+H2O----> r-nh3oh (PRODUCE AUMENTO DE pH)


    REACCIÓN CON ÁCIDOS DE LEWIS:
    con compuestos de los elementos del grupo IIIA, como el BCL3, Las aminas se comportan como bases de lewis, es decir, ceden sus dos electrones libres:




    REACCIÓN CON EL ÁCIDO NITROSO
    Una amina alifatica primaria reacciona con el HNO2 DESPRENDIENDO NITROGENO:





    Esta reaccion sirve para diferenciarlas de las aminas aromaticas primarias, que con el HNO2 reaccionan para producir una sal de diazonio.






    OBTENCIÓN DE AMINAS:
    Las aminas pueden prepararse por cualquiera de los siguientes procedimientos:


    ALQUILACION DEL AMONIACO:
    Por sus características, el amoniaco es capaz de desplazar un atomo de halogeno de un haluro de alquilo. Utilizando las cantidades apropiadas del haluro, por este proceso pueden obtenerse aminas primarias, secundarias o terciarias.






    DEGRADACIÓN DE HOFFMANN:
    Como se vio en las propiedades quimicas de las amidas, al tratar uno de estos compuestos con cloro o con bromo en presencia de KOH se produce una amina con un átomo menos de carbono.Por este metodo se obtienen aminas primarias alifaticas o aromáticas:


Propiedades fisicas
  • En general las propiedades de las aminas dependen del grado de sustitución sobre el nitrógeno, que determina la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre el o los hidrógenos del grupo -NH2 y un extremo de otra molécula, por ejemplo, el oxigeno del agua o el nitrógeno de otra amina.
  • Las aminas terciarias han sustituido todos los hidrógenos por otros grupos, por lo que no pueden formar enlaces de hidrógeno y se comportan generalmente como moléculas generalmente apolares.
  • Si bien los puentes de hidrógenos entre las aminas son menos fuertes que aquellos presentes entre compuestos oxigenados, estas fuerzas explican la solubilidad de las aminas de bajo peso molecular en agua y otros solventes polares.
  • Las aminas, especialmente de bajo peso molecular, tienen olores fuertes y penetrantes, similares al amoniaco. Por ejemplo la trimetilamina presenta un olor característico a pescado.

SOLUBILIDAD:Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares , capaces de formar puentes de hidrógeno entre si con el agua, esto las hace solubles en ella las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

USOS

IMPACTO ECOLÓGICO 

  • Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, presente en la orina y es una diamida que no contiene hidrocarburos
  • Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
  • Existen polímeros que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro.
  • Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteinas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.
  • Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon
Usos a nivel biológico


  • Las aminas son importantes ya que dan equilibrio hormonal a través de las vitaminas (vital aminas) además las bases nitrógenadas en el ADN y en ARN son aminas
  • Los aminoácidos tienen un grupo amina y por ello pueden formarce enlaces peptídicos que a su vez forman proteínas y enzimas, como vez es sumamente vital ya que las aminas forman puentes de hidrógeno y son capaces de aportar su geometría para la ingenieria molecular.
  • Importancia Farmacológica: no se si haz escuchado de la química heterocíclica, pues acá es donde se ve mejor esta importancia, muchos fármacos poseen aminas, ya que la amina puede formar puentes o enlaces con varias enzimas, haciendo como una llave en una cerradura, así se logra bloquear sitios activos, atacar específicamente ciertas bacterias, virus o biomoléculas.
usos en la industria 




  • La dimetilanilina:Este producto se utiliza en cantidades importantes en la industria de colorantes (como copulante en colorantes azoicos) y es la base de la fabricación de colorantes de trifenil metano
  • Las aminas de cadena larga son la base para la fabricación de tensoactivos.
  • A nivel industrial tiene gran importancia la 1,6-hexanodiamina, la cual es necesaria en la manufacturación del nylon.
  • Estos compuestos tienen aplicaciones muy diversas de interés industrial: son bactericidas y alguicidas de gran consumo y se utilizan como inhibidores de la corrección de tuberías metálicas o en los líquidos ácidos para limpiar la herrumbre, porque forman una capa hidrófoba protectora al unirse a la superficie del metal por la parte polar.
  • Los compuestos de tipo b) con dos cadenas largas en el N, son los componentes activos de los productos suavizantes o ablandadores de tejidos que se usan después de el lavado y enjuagado de toallas, sabanas y prendas de vestir al fijarse sobre las fibras por su parte ionica las lubrica e impide su adherencia al secarse.
  • Las aminas de tipo e) se utilizan para preparar emulsiones de asfalto que se adhieren muy bien al lecho de roca o piedras y al cemento.

Bibliografia


  • Quimica general 10 - Raymon Chang 
  • Quimica general 11 - Kennet W
  • Quimica la ciencia central ed5 - Brown Lemay R
  • Breve historia de la quimica 11 - Issac Asimov